Ellagsäure: ihre vielfältigen Funktionen als Antioxidationsmittel und Aufheller

Ellagsäure, eine chemische Substanz, hat in der Schönheits- und Hautpflege viel Aufmerksamkeit erregt. Ihre einzigartige Molekularstruktur und ihre hervorragende biologische Aktivität verleihen ihr vielfältige Funktionen, von der Antioxidation bis zur Aufhellung. Entdecken wir die Schönheitsgeheimnisse der Ellagsäure und enthüllen die wissenschaftlichen Prinzipien dahinter.

Wofür wird Ellagsäure verwendet?
Ellagsäure ist ein natürliches Polyphenol, das in Früchten wie Granatäpfeln und Beeren vorkommt. Es wird häufig in der Hautpflege verwendet, da es Antioxidans, Aufhellung, Und entzündungshemmend Eigenschaften, die helfen, Pigmentierung zu reduzieren, vor UV-Schäden zu schützen und die Hautalterung zu verlangsamen.

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🔬 Was ist Ellagsäure?

Ellagsäure (C₁₄H₆O₈) ist ein natürliches Antioxidans, das durch Dimerisierung von Gallussäure entsteht. Sie erscheint als weißes bis graubraunes Pulver mit einem Schmelzpunkt von über 360 °C. Obwohl sie in Wasser und Ethanol schlecht löslich ist, löst sie sich gut in alkalischen Lösungen.

Zu den üblichen natürlichen Quellen zählen:

• Granatapfelschale
• Heidelbeeren & Himbeeren
• Gallnüsse
• Grüner Tee

In der Natur kommt Ellagsäure entweder frei oder gebunden in Form von Ellagitanninen und Glykosiden vor.

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1. Vielfältige Funktionen der Ellagsäure

1.1 ► Grundlegende Informationen
Ellagsäure, auch Gallussäure genannt, hat die chemische Formel C14H6O8 und eine relative Molekülmasse von 302,20. Diese chemische Substanz hat bemerkenswerte Wirkungen in der Schönheits- und Hautpflege gezeigt. Ihre einzigartige Molekularstruktur und ihre hervorragende biologische Aktivität verleihen ihr vielfältige Funktionen, von der Antioxidation bis zur Aufhellung. Im Folgenden werden wir die Schönheitsgeheimnisse der Ellagsäure im Detail erforschen und die wissenschaftlichen Prinzipien dahinter enthüllen.

Ellagsäure, ein weißes bis graubraunes Pulver, besitzt bemerkenswerte chemische Eigenschaften. Ihr Schmelzpunkt liegt bei bis zu 360 °C. Obwohl sie in Wasser und Ethanol schwer löslich ist, löst sie sich gut in alkalischer Lösung. Diese Polyphenoldilacton-Komponente ist in verschiedenen Pflanzengeweben wie Heidelbeeren, Himbeeren, Gallnüssen, grünem Tee und Granatapfelschalen weit verbreitet und ist ein Dimerderivat der Gallussäure. In der Natur kommt Ellagsäure sowohl in freier Form als auch in konzentrierter Form vor, beispielsweise in Form von Ellagitanninen und Ellagglykosiden, die in unserem Leben allgegenwärtig sind.

Die einzigartigen chemischen und physiologischen Eigenschaften der Ellagsäure machen sie zu einem wichtigen Bestandteil der Hautpflege. Sie kann nicht nur reaktive Sauerstoffradikale effektiv abfangen und oxidative Stressreaktionen hemmen, sondern auch der Lipidperoxidation entgegenwirken und DNA-Schäden reduzieren. Dadurch zeigt sie einzigartige Wirkungen auf Hautalterungsprobleme, die durch verschiedene Faktoren wie Falten und Pigmentflecken verursacht werden. Daher bietet Ellagsäure ein breites Anwendungspotenzial in der Kosmetik.

Ellagsäure besitzt zudem eine starke antioxidative Wirkung. Ihre Catechol-artige Hydroxylstruktur ermöglicht es der phenolischen Hydroxygruppe nach Dehydrierung, intramolekulare Wasserstoffbrücken mit einer anderen phenolischen Hydroxygruppe zu bilden. Dadurch entsteht eine stabile o-Benzochinon-Resonanzstruktur und die Radikalfängeraktivität wird erhöht. Die Studie ergab außerdem, dass Ellagsäure an zweiwertige Kationen binden kann, um Metallionen daran zu hindern, Lipidverbindungen zur Bildung freier Radikale zu katalysieren, was ihre antioxidative Wirkung weiter verstärkt. Diese Eigenschaften ermöglichen es der Ellagsäure, Lipidradikale zu binden, die Kettenreaktion der Lipidoxidation zu unterbrechen und eine ausgezeichnete antioxidative Wirkung zu zeigen. Bei Säugetieren haben Ellagsäure und ihre Derivate eine signifikante hemmende Wirkung auf die Peroxidation von Lipidverbindungen in Mitochondrien und Mikrosomen. Studien zeigten, dass ihre antioxidative Wirkung bis zu 50-mal höher ist als die von Vitamin E. Diese Erkenntnis ermöglichte es, Ellagsäure in Japan als Lebensmittelantioxidans einzusetzen.

1.2 ► Antioxidative Wirkung
Bei der Melaninsynthese katalysiert Tyrosinase die schrittweise Oxidation monophenolischer Hydroxygruppen zu o-Diphenolen und anschließend zu o-Chinonen. Als Catecholverbindung besitzt Ellagsäure eine einzigartige Diphenolstruktur, die sie zum Substrat für Tyrosinase macht und so die Melaninproduktion hemmt. Um den Aufhellungsmechanismus der Ellagsäure weiter zu erforschen, untersuchten Ortiz-Ruiz et al. ihre kinetischen Eigenschaften.

Das Forschungsteam nutzte UV-Spektrophotometrie, um den Reaktionsprozess von Tyrosinase zu typischen Substraten und Ellagsäure zu beobachten, und nutzte die Zeitbestimmung, um die kinetischen Eigenschaften der Ellagsäure zu charakterisieren. Die Ergebnisse zeigten, dass Ellagsäure tatsächlich als alternatives Substrat für Tyrosinase dienen und durch enzymatische Katalyse zu instabilem o-Chinon oxidiert werden kann. Darüber hinaus besitzt Ellagsäure eine starke antioxidative Wirkung. Diese Polyphenolverbindung kann das im Stoffwechselweg entstehende o-Chinon oder Semichinon reduzieren und so die Melaninproduktion weiter hemmen.

1.3 ► Aufhellungsmechanismus
Ellagsäure reduziert die Melaninproduktion durch Hemmung der Tyrosinaseaktivität. Die Studie von Yoshimasa et al. zeigte, dass die hemmende Wirkung von Ellagsäure auf die Pilztyrosinase nichtkompetitiv ist und ihre Hemmkonstante K 81,6 mmol/l beträgt. Bemerkenswert ist, dass die Tyrosinasehemmung der Ellagsäure mit abnehmender Kupferionenkonzentration abnimmt. Durch Zugabe von Cu oder Cu kann die durch Ellagsäure gehemmte Enzymaktivität teilweise wiederhergestellt werden.

Um die aufhellende Wirkung von Ellagsäure weiter zu verifizieren, verwendeten Liu Dong und andere Wissenschaftler unterschiedliche Konzentrationen von Ellagsäure, um in vitro kultivierte menschliche epidermale Melanozyten zu beeinflussen. Die Ergebnisse zeigten, dass Ellagsäure die Tyrosinaseaktivität von Melanozyten signifikant reduzieren kann, wobei dieser hemmende Effekt konzentrationsabhängig ist. Darüber hinaus blockiert Ellagsäure die Übertragung von Melanin auf Keratinozyten, wobei dieser hemmende Effekt mit steigender Konzentration deutlicher wird.

Um das Pigmentierungsphänomen unter menschlichen Hautbedingungen zu simulieren, schnitten die Forscher farbigen Meerschweinchen das Fell auf dem Rücken und bestrahlten sie mit ultraviolettem Licht, um die Hautpigmentierung zu induzieren. Anschließend wurden Ellagsäurepräparate auf die pigmentierten Hautpartien aufgetragen. Nach vierwöchiger Beobachtung zeigte sich, dass sich die Farbe der behandelten Stelle allmählich der normalen Haut annäherte und sogar den Hautfarbton vor der UV-Bestrahlung erreichte. Dieses Versuchsergebnis bestätigte die signifikante aufhellende Wirkung von Ellagsäure.

Ellagsäure absorbiert ultraviolettes Licht im Bereich von 200–400 nm, insbesondere im Bereich von 220–300 nm. Sie weist außerdem einen starken Absorptionspeak bei 320–380 nm auf, was ihre starke Absorptionsfunktion für ultraviolette Strahlen belegt. Wird Ellagsäure Kosmetika zugesetzt, kann sie die Haut wirksam vor übermäßiger Einwirkung von ultraviolettem Licht schützen, indem sie die Aktivität der Tyrosinase hemmt, die Melaninproduktion verringert und das Risiko einer sonnenbedingten Hautverdunkelung reduziert, wodurch ein gewisser aufhellender Effekt erzielt wird. Darüber hinaus wirkt Ellagsäure entzündungshemmend. Ergebnisse klinischer Tierversuche zeigen, dass Ellagsäure die Haut im Vergleich zu anderen aufhellenden Inhaltsstoffen wie Kojisäure wirksamer aufhellt und zudem der Bildung von Chloasma vorbeugt.