Kyselina ellagová: její rozmanité funkce antioxidace a bělení

Kyselina ellagová, chemická látka, přitahuje velkou pozornost v oblasti krásy a péče o pleť. Její jedinečná molekulární struktura a vynikající biologická aktivita jí propůjčují řadu funkcí od antioxidace až po bělení. Pojďme prozkoumat tajemství krásy kyseliny ellagové a odhalit vědecké principy, které se za ní skrývají. Doporučený úryvek (okamžitá odpověď)

K čemu se používá kyselina ellagová?
Kyselina ellagová je přírodní polyfenol, který se nachází v ovoci, jako je granátové jablko a bobule. V péči o pleť se hojně používá pro své antioxidant, bělenía protizánětlivý vlastnosti, které pomáhají redukovat pigmentaci, chránit před UV zářením a zpomalovat stárnutí pleti.

🔬 Co je kyselina ellagová?

Kyselina ellagová (C₁₄H₆O₈) je přírodní antioxidační sloučenina, která vzniká dimerizací kyseliny gallové. Jeví se jako bílý až šedohnědý prášek s vysokým bodem tání nad 360 °C. Ačkoli je špatně rozpustná ve vodě a ethanolu, dobře se rozpouští v alkalických roztocích.

Mezi běžné přírodní zdroje patří:

• Kůra z granátového jablka
• Borůvky a maliny
• Žluté ořechy
• Zelený čaj

V přírodě se kyselina ellagová vyskytuje buď volně, nebo vázaná ve formě ellagitaninů a glykosidů.

01

1. Více funkcí kyseliny ellagové

1.1 ► Základní informace
Kyselina ellagová, známá také jako kyselina gallová, má chemický vzorec C14H6O8 a relativní molekulovou hmotnost 302,20. Tato chemická látka prokázala pozoruhodné účinky v oblasti krásy a péče o pleť. Její jedinečná molekulární struktura a vynikající biologická aktivita jí propůjčují řadu funkcí od antioxidace až po bělení. Dále se do hloubky podíváme na tajemství krásy kyseliny ellagové a odhalíme vědecké principy, které za ní stojí.

Kyselina ellagová, bílý až šedohnědý prášek, má pozoruhodné chemické vlastnosti. Její bod tání dosahuje až 360 °C. Přestože je mírně rozpustná ve vodě a ethanolu, dobře se rozpouští i v alkalickém roztoku. Tato polyfenolová dilaktonová složka je široce přítomna v různých rostlinných tkáních, jako jsou borůvky, maliny, džusy, zelený čaj a slupky granátového jablka, a je dimerním derivátem kyseliny gallové. V přírodě existuje kyselina ellagová jak ve volné formě, tak i v kondenzované formě, jako jsou ellagitaniny a ellagové glykosidy, které jsou přítomny v každém koutě našeho života.

Díky svým jedinečným chemickým a fyziologickým vlastnostem se kyselina ellagová stává předním produktem v oblasti péče o pleť. Dokáže nejen účinně zachycovat reaktivní volné kyslíkové radikály a inhibovat oxidační stresové reakce, ale také odolávat peroxidaci lipidů a snižovat poškození DNA, čímž vykazuje jedinečné účinky na problémy se stárnutím pleti způsobené různými faktory, jako jsou vrásky a pigmentace. Kyselina ellagová má proto široké uplatnění v oblasti kosmetiky.

Kyselina ellagová má navíc také silný antioxidační účinek. Její hydroxylová struktura katecholového typu umožňuje fenolové hydroxylové skupině po dehydrogenaci vytvořit intramolekulární vodíkovou vazbu s jinou fenolickou hydroxylovou skupinou, čímž vzniká stabilní o-benzochinonová rezonanční struktura a zvyšuje se aktivita zachycování volných radikálů. Studie také zjistila, že kyselina ellagová se může vázat na dvojmocné kationty a bránit kovovým iontům v katalýze lipidových sloučenin za vzniku volných radikálů, čímž se dále zvyšuje její antioxidační účinek. Tyto vlastnosti umožňují kyselině ellagové zhášet lipidové volné radikály, přerušovat řetězovou reakci oxidace lipidů a vykazovat vynikající antioxidační aktivitu. U savců má kyselina ellagová a její deriváty významný inhibiční účinek na peroxidaci lipidových sloučenin v mitochondriích a mikrozomech. Související studie ukázaly, že její antioxidační aktivita je až 50krát vyšší než u vitaminu E. Toto zjištění umožnilo použití kyseliny ellagové jako potravinářského antioxidantu v Japonsku.

1.2 ► Antioxidační účinek
Během syntézy melaninu katalyzuje tyrosináza postupnou oxidaci monofenolických hydroxylových skupin na o-difenoly a poté na o-chinony. Kyselina ellagová, jako katecholová sloučenina, má jedinečnou difenolovou strukturu, která jí umožňuje stát se substrátem pro tyrosinázu, a tím inhibovat produkci melaninu. Za účelem dalšího prozkoumání mechanismu bělení kyseliny ellagové Ortiz-Ruiz a kol. studovali její kinetické vlastnosti.

Výzkumný tým použil UV-VIS spektrofotometrii k pozorování reakčního procesu tyrosinázy na typické substráty a kyselinu ellagovou a k charakterizaci kinetických vlastností kyseliny ellagové použil stanovení času. Výsledky ukázaly, že kyselina ellagová může skutečně sloužit jako alternativní substrát pro tyrosinázu a být enzymovou katalýzou oxidována na nestabilní o-chinon. Kyselina ellagová má navíc také silnou antioxidační kapacitu. Tato polyfenolová sloučenina může redukovat o-chinon nebo semichinon vznikající v této dráze, čímž dále inhibuje produkci melaninu.

1.3 ► Mechanismus bělení
Kyselina ellagová snižuje produkci melaninu inhibicí aktivity tyrosinázy. Studie Yoshimasy a kol. ukázala, že inhibiční účinek kyseliny ellagové na houbovou tyrosinázu je nekompetitivní a její inhibiční konstanta K je 81,6 mmol/l. Za zmínku stojí, že inhibiční schopnost kyseliny ellagové vůči tyrosináze se snižující se koncentrací iontů mědi slábne a po přidání Cu nebo Cu lze aktivitu enzymu inhibovanou kyselinou ellagovou částečně obnovit.

Aby dále ověřili bělicí účinek kyseliny ellagové, použili Liu Dong a další různé koncentrace kyseliny ellagové k intervenci v lidských epidermálních melanocytech kultivovaných in vitro. Výsledky ukázaly, že kyselina ellagová může významně snižovat aktivitu tyrosinázy v melanocytech a tento inhibiční účinek je závislý na koncentraci. Kyselina ellagová má navíc také účinek blokování přenosu melaninu do keratinocytů a její inhibiční účinek je zřetelnější s rostoucí koncentrací.

Aby vědci simulovali jev pigmentace v podmínkách lidské kůže, ostříhali chlupy na hřbetě barevných morčat a ozářili je ultrafialovým světlem k vyvolání pigmentace kůže. Následně byly na pigmentované oblasti kůže aplikovány přípravky s kyselinou ellagovou. Po 4 týdnech pozorování bylo zjištěno, že barva aplikované oblasti se postupně blížila normální pokožce a dokonce dosáhla úrovně barvy kůže před ultrafialovým zářením. Tento experimentální výsledek dále potvrdil významný účinek kyseliny ellagové na bělení.

Kyselina ellagová vykazuje absorpční schopnost v ultrafialové oblasti 200~400 nm, zejména v pásmu 220~300 nm, a má také silný absorpční pík při 320~380 nm, což dokazuje, že kyselina ellagová má velmi silnou absorpční funkci pro ultrafialové paprsky. Když je kyselina ellagová přidána do kosmetiky, může účinně chránit pokožku před nadměrným vystavením ultrafialovému světlu, čímž inhibuje aktivitu tyrosinázy, snižuje produkci melaninu a snižuje riziko ztmavnutí pokožky v důsledku vystavení slunci, čímž dosahuje určitého bělicího účinku. Kyselina ellagová navíc vykazuje také protizánětlivé vlastnosti. Výsledky klinických testů na zvířatech ukazují, že ve srovnání s jinými bělicími složkami, jako je kyselina kojová, je kyselina ellagová účinnější při bělení pokožky a také pomáhá předcházet tvorbě chloasmatu.