Elagična kiselina: njene višestruke funkcije antioksidacije i izbjeljivanja

Elagična kiselina, hemijska supstanca, privukla je mnogo pažnje u oblasti ljepote i njege kože. Njena jedinstvena molekularna struktura i odlična biološka aktivnost daju joj višestruke funkcije, od antioksidacije do izbjeljivanja. Istražimo tajne ljepote elagične kiseline i otkrijmo naučne principe koji stoje iza nje. Istaknuti isječak (Instant odgovor)

Za šta se koristi elagična kiselina?
Elagična kiselina je prirodni polifenol koji se nalazi u voću poput nara i bobičastog voća. Široko se koristi u njezi kože zbog svojih antioksidans, izbjeljivanjei protuupalno svojstva, pomažući u smanjenju pigmentacije, štiteći od UV oštećenja i usporavajući starenje kože.

🔬 Šta je elagična kiselina?

Elagična kiselina (C₁₄H₆O₈) je prirodni antioksidativni spoj koji nastaje dimerizacijom galne kiseline. Pojavljuje se kao bijeli do sivo-smeđi prah s visokom tačkom topljenja preko 360°C. Iako je slabo rastvorljiva u vodi i etanolu, dobro se rastvara u alkalnim rastvorima.

Uobičajeni prirodni izvori uključuju:

• Kora nara
• Borovnice i maline
• Žučni oraščići
• Zeleni čaj

U prirodi, elagična kiselina postoji ili slobodno ili vezana u obliku elagitanina i glikozida.

01

1. Višestruke funkcije elagične kiseline

1.1 ► Osnovne informacije
Elagična kiselina, poznata i kao galna kiselina, ima hemijsku formulu C14H6O8 i relativnu molekularnu masu od 302,20. Ova hemijska supstanca pokazala je izuzetne efekte u oblasti ljepote i njege kože. Njena jedinstvena molekularna struktura i odlična biološka aktivnost daju joj višestruke funkcije, od antioksidacije do izbjeljivanja. Zatim ćemo detaljno istražiti tajne ljepote elagične kiseline i otkriti naučne principe koji stoje iza nje.

Elagična kiselina, bijeli do sivo-smeđi prah, ima izvanredna hemijska svojstva. Njena tačka topljenja je i do 360℃. Iako je slabo rastvorljiva u vodi i etanolu, dobro se rastvara u alkalnom rastvoru. Ova polifenol dilaktonska komponenta je široko prisutna u raznim biljnim tkivima kao što su borovnice, maline, orašasti plodovi, zeleni čaj i kore nara, i predstavlja dimerni derivat galne kiseline. U prirodi, elagična kiselina postoji i u slobodnom obliku i više u kondenzovanom obliku, kao što su elagitanini i elagični glikozidi, koji su prisutni u svakom kutku našeg života.

Jedinstvene hemijske i fiziološke aktivnosti elaginske kiseline čine je istaknutom u oblasti proizvoda za njegu kože. Ona ne samo da efikasno uklanja reaktivne slobodne radikale kisika i inhibira reakcije oksidativnog stresa, već i odolijeva lipidnoj peroksidaciji i smanjuje oštećenje DNK, pokazujući tako jedinstvene efekte na probleme starenja kože uzrokovane različitim faktorima, kao što su bore i pigmentacija. Stoga, elaginska kiselina ima široku primjenu u oblasti kozmetike.

Osim toga, elagična kiselina također ima snažan antioksidativni učinak. Njena hidroksilna struktura kateholnog tipa omogućava fenolnoj hidroksilnoj grupi da formira intramolekularnu vodikovu vezu s drugom fenolnom hidroksilnom grupom nakon dehidrogenacije, čime se stvara stabilna o-benzohinonska rezonantna struktura i pojačava aktivnost hvatanja slobodnih radikala. Studija je također otkrila da se elagična kiselina može vezati za dvovalentne katione kako bi spriječila metalne ione da kataliziraju lipidne spojeve i proizvode slobodne radikale, čime se dodatno pojačava njen antioksidativni učinak. Ova svojstva omogućavaju elagičnoj kiselini da neutralizira lipidne slobodne radikale, prekida lančanu reakciju oksidacije lipida i pokazuje odličnu antioksidativnu aktivnost. Kod sisara, elagična kiselina i njeni derivati imaju značajan inhibitorni učinak na peroksidaciju lipidnih spojeva u mitohondrijama i mikrosomima. Srodne studije su pokazale da je njena antioksidativna aktivnost i do 50 puta veća od aktivnosti vitamina E. Ovo otkriće je omogućilo da se elagična kiselina koristi kao antioksidans u hrani u Japanu.

1.2 ► Antioksidativni učinak
Tokom sinteze melanina, tirozinaza katalizira postepenu oksidaciju monofenolnih hidroksilnih grupa u o-difenole, a zatim u o-kinone. Kao kateholni spoj, elagična kiselina ima jedinstvenu difenolnu strukturu koja joj omogućava da postane supstrat za tirozinazu, čime inhibira proizvodnju melanina. Kako bi dalje istražili mehanizam izbjeljivanja elagičnom kiselinom, Ortiz-Ruiz i saradnici proučavali su njena kinetička svojstva.

Istraživački tim je koristio UV-vidljivu spektrofotometriju kako bi posmatrao proces reakcije tirozinaze na tipične supstrate i elaginsku kiselinu, te je koristio određivanje vremena za karakterizaciju kinetičnih svojstava elaginske kiseline. Rezultati su pokazali da elaginska kiselina zaista može poslužiti kao alternativni supstrat za tirozinazu i da se oksidira u nestabilni o-kinon enzimskom katalizom. Osim toga, elaginska kiselina također ima snažan antioksidativni kapacitet. Ovaj polifenolni spoj može reducirati o-kinon ili semikinon koji se stvara u tom procesu, dodatno inhibirajući proizvodnju melanina.

1.3 ► Mehanizam izbjeljivanja
Elagična kiselina smanjuje proizvodnju melanina inhibiranjem aktivnosti tirozinaze. Studija Yoshimase i saradnika pokazala je da je inhibitorni učinak elagične kiseline na tirozinazu gljiva nekompetitivan, a njena konstanta inhibicije K iznosi 81,6 mmol/L. Vrijedi napomenuti da će inhibitorna sposobnost elagične kiseline na tirozinazu oslabiti sa smanjenjem koncentracije bakarnih iona, a kada se doda Cu ili Cu, aktivnost enzima inhibirana elagičnom kiselinom može se djelomično obnoviti.

Kako bi dodatno provjerili učinak izbjeljivanja elaginske kiseline, Liu Dong i drugi koristili su različite koncentracije elaginske kiseline za intervenciju u ljudskim epidermalnim melanocitima kultiviranim in vitro. Rezultati su pokazali da elaginska kiselina može značajno smanjiti aktivnost tirozinaze melanocita, a ovaj inhibitorni učinak ovisi o koncentraciji. Osim toga, elaginska kiselina također ima učinak blokiranja prijenosa melanina u keratinocite, a njen inhibitorni učinak je očitiji kako se koncentracija povećava.

Kako bi simulirali fenomen pigmentacije u uslovima ljudske kože, istraživači su ošišali dlaku na leđima obojenih zamoraca i ozračili je ultraljubičastim svjetlom kako bi izazvali pigmentaciju kože. Nakon toga, na pigmentirana područja kože naneseni su preparati elagične kiseline. Nakon 4 sedmice posmatranja, utvrđeno je da se boja tretiranog područja postepeno približava normalnoj koži, pa čak i dostiže nivo boje kože prije ultraljubičastog zračenja. Ovaj eksperimentalni rezultat dodatno je potvrdio značajan učinak elagične kiseline u izbjeljivanju.

Elagična kiselina pokazuje sposobnost apsorpcije u ultraljubičastom području od 200~400 nm, posebno u pojasu od 220~300 nm, a također ima i snažan apsorpcijski vrh na 320~380 nm, što dokazuje da elagična kiselina ima vrlo snažnu funkciju apsorpcije ultraljubičastih zraka. Kada se elagična kiselina doda u kozmetiku, ona može efikasno zaštititi kožu od prekomjernog izlaganja ultraljubičastom svjetlu, čime inhibira aktivnost tirozinaze, smanjuje proizvodnju melanina i smanjuje rizik od tamnjenja kože usljed izlaganja suncu, čime se postiže određeni efekat izbjeljivanja. Osim toga, elagična kiselina također pokazuje protuupalna svojstva. Rezultati kliničkih ispitivanja na životinjama pokazuju da je, u poređenju s drugim sastojcima za izbjeljivanje, poput kojične kiseline, elagična kiselina efikasnija u izbjeljivanju kože, a također pomaže u sprječavanju stvaranja kloazme.